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SAN GIMIGNANELLO ALLE SERRE si trova fra la Val di Chiana e la Val d'Ombrone vicino all’attuale superstrada che da Bettolle porta a Siena, poco prima di Serre di Rapolano. Importante Fortilizio prima e villa Sansedoni poi, con casale e parrocchia (SS. Fabiano e Sebastiano). Il castello di S. Gimignanello fu uno dei feudi dei Conti della Scialenga, signori di Asciano, ai quali senza dubbio apparteneva quel C. Walfredo del fu C. Ranieri di Walfredo di Asciano che nel febbraio del 1022, mentre risiedeva in questo castello, donò al capitolo della cattedrale di Arezzo la quarta parte della Chiusa che fu del march. Oberto in Val di Chiana.
Comprato dai Senesi nel 1212, San Gimignanello fu destinato a fortilizio e nel 1272 fu nominato un fiduciario, con obbligo di residenza, sotto gli ordini diretti del potestà di Siena.
L'edificio attuale della chiesa dei Santi Fabiano e Sebastiano a San Gimignanello risale alla riedificazione voluta dai Sansedoni nel 1771 che subentrarono in molti possedimenti dei Conti della Berardenga e della Scialenga. L'antica chiesa, citata con il castello in una bolla di Alessandro III del 1178, era dedicata a San Geminiano o San Gemignano, santo longobardo. L'attuale facciata è di forme classiche, con portale coronato da timpano triangolare con stemma. Sull'altar maggiore era una bella tela raffigurante la Madonna col Bambino e i Santi Fabiano e Sebastiano, di recente trafugata.